Pytheas gelangte möglicherweise durch die Straße von Gibraltar. Die Annahme eines Zinnmonopols Karthagos und einer Blockade der Meerenge zur Aufrechterhaltung dieses Monopols sind äußerst zweifelhaft. Entsprechende Mutmaßungen, Pytheas' Schiff sei durch ein Kontrollsystem geschlüpft, daher ebenso. Die Textstellen zur Stützung der Blockadetheorie sind dürftig und erlauben auch andere Interpretationen. Die notwendigen Einrichtungen zum Unterhalt einer Blockadeflotte an der Straße von Gibraltar sind nicht nachgewiesen, und Pytheas' Heimatstadt Massilia verfügte mit dem Rhodanus selbst über einen erträglicheren Handelsweg für Zinn.
Ebenso unklar ist, ob Pytheas überhaupt die Iberische Halbinsel umschifft hat, da der entsprechende Hinweis bei Strabon – Pytheas habe die Küsten Europas „von Gades bis zum Tanais“ bereist – auch metaphorisch als „von einem Ende Europas zum anderen“ zu verstehen ist. Der englische Archäologe Barry Cunliffe nimmt sogar an, dass Pytheas nicht mit einem eigenen Schiff reiste, sondern zunächst über Aude und Garonne an die gallische Atlantikküste gelangte und von dort aus mit einheimischen Seefahrern seine Reise etappenweise fortsetzte, wozu auch Strabons Bemerkung, Pytheas habe Britannien „durchwandert“, passen würde.
Sein weiterer Reiseweg muss ihn über die Mündung der Loire, die Halbinsel Armorica, das zu Cornwall gehörende Kap Belerion, die Irische See und den Nordkanal bis zu den Hebriden geführt haben. Dies folgt aus den oben genannten Zitaten und Breitengradangaben antiker Astronomen, die auf Sonnenstandsmessungen Pytheas’ zurückgehen sollen und in etwa mit der Nordküste der Bretagne, der Insel Man und der Hebrideninsel Lewis übereinstimmen.