Zwar war die Zeit der meisten Ritterorden im 14. Jahrhundert, bzw. nach dem Verlust des Heiligen Landes, vorbei, nicht aber die des Deutschen Ordens, der nach dem Verlust Akkons 1291 seinen Hauptsitz zuerst nach Venedig und dann 1309 in die Marienburg verlegte, wo seine Zeit dann erst wirklich begann.
Im 14. Jahrhundert konnte der Orden seine Erwerbungen im Baltikum drastisch vermehren. Der Niedergang begann erst wirklich mit der Schlacht von Tannenberg 1410.
1466 musste der Orden dann die polnische Lehnshoheit anerkennen.
Der Deutsche Orden, der als große Missionsorganisation auftrat, hatte im 14. Jahrhundert vorrangig die Christianisierung der Litauer als Daseinsberechtigung. Sie wollten die letzten Heiden christianisieren; daneben spielten vor allem machtpolitische Überlegungen eine Rolle: Die litauische Landbrücke "Schamaiten" zwischen Altpreußen und Livland (beides Ordensgebiete) sollte erobert werden. Dies gelang ihnen auch.
Jagiello, der Großfürst Litauens, machte dem Deutschen Orden, der auch die (bei deutschen, englischen, französischen u. a. Rittern) äußerst populären "Litauerreisen" bzw. "Preußenreisen" (Kreuzzüge gegen Litauen) organisierte, aber einen Strich durch die Rechnung. Er erheiratete sich mit Hedwig den polnischen Thron und entzog den Ordensrittern jegliche Legitimation für weitere Feldzüge gegen sein Land, indem er sich zum Christentum bekannte.
Der Kaiser untersagte dem Orden weitere Kreuzzüge, nach einigen Jahren entzog ihnen der Papst schließlich den Missionsauftrag.
Die Ordensritter verwüsteten weite Teile Litauens und agierten fortan wie übliche weltliche Territorialherren. 1409 erklärte der Hochmeister Litauen den Krieg, der mit der Schlacht bei Tannenberg 1410, einer der größten und letzten Ritterschlachten des europäischen Mittelalters, endete. In der Tat war dies der Anfang vom Ende des mächtigen Ordens.
Die polnisch-litauische Armee besetzte darauf nahezu das gesamte Ordensland. Nur die Marienburg konnte von Heinrich von Plauen gehalten werden, Jagiellos Truppen zogen ab, Heinrich wurde zum neuen Hochmeister.
Darauf folgte der nach 1410 bald einsetzende wirtschaftliche Verfall des Ordens: Die gewaltigen Verwüstungen in Altpreußen und die immens hohen Reparationszahlungen sowie der andauernde Kampf um die Vorherrschaft in Altpreußen bedingten den Niedergang des einst so erfolgreichen Staates.
Obwohl Heinrich von Plauen für einen möglichen Racheschlag die Truppen aufrüstete, gelang es ihm nicht, die einsetzende Kriegsmüdigkeit zu bekämpfen. Noch war er angesichts des verwüsteten Landes in der Lage, die starke Opposition unter Michael Küchmeister von Sternberg zu bekämpfen, die ihm die Gefolgschaft verweigerten.