Wenn allein das Pferd*, das man auf Reisen ritt
Wie kommst du denn zu der Annahme, dass Handwerker, wenn sie denn reisten beritten unterwegs waren?
Die meiten irgendwo in städten ansässigen Handwerker, werden selbst überhaupt keine Reittiere besessen haben und regelmäßige Reisetätigkeit über längere Distanzen, bei denen es wirtklich Sinn gemacht hätte eines zu kaufen/leihen (whatever) dürfte auch eher die Ausnahme gewesen sein.
Mindestens das städtische Handwerk war sesshaft und dürfte kein besonders große Veranlassung gehabt haben des öfteren Reisen zu unternehmen, zumal man einen wirklich spezialisierten städtischen Handwerksbetrieb ja nicht mal eben im Handgepäck mitführen konnte.
* Das war standesgemäße Transportmittel für einen Ritter.
Ritter waren allerdings, im Besonderen, wenn militärische Auseinandersetzungen zu erwarten waren in der Regel mit mehreren Pferden unterwegs (im Besonderen, wenn längere Etappen zu erwarten waren), schließlich musste ein Pferd, wenn man es mit irgendeinem Gegner zu tun bekam, noch frisch und kampffähig sein, was es nicht mehr ist, wenn da seit Tagen nonstopp ein Typ mit dem Zusatzgewicht einer nicht ganz zu vernachlässigenden Rüstung und sonstigem Gepäck draufsitzt.
Geh mal davon aus, dass ein Ritter, wenn es wirklich ernst wurde und der vernünftig darauf vorbereitet war, neben dem für den Kampf preferierten Pferd noch 1-2 Ersatzpferde mitführte und vielleicht nochmal 1-2 Pferde um Ausrüstung und Verpflegung zu tragen um die für den Kampf bestimmten Tiere so lange zu schonen, bis man sie tatsächlich bei voller Leistungsfähigkeit brauchte.
Dazu musste dann natürlich noch Personal mitgeführt werden, dass die Tiere vernünftig versorgte und pflegte.
Wenn du deine 100 Gulden für 40 Tage aus einem militärischen Zusammenhang abgeletet hast, bei dem sich ein Ritter auf Kriegszug begiebt, schau vielleicht nochmal genau in deiner Quelle nach, ob da tatsächlich von Angaben
pro Tier die Rede ist, oder möglicherweise von den Unterhaltskosten, die ein Ritter pro Reisetag insgesamt oder für den Transportbedarf ausgegeben haben würde.
Das könnte nämlich potentiell gleich die Versorgung eines halben Dutzends an Reittieren und des Personals dafür inkludiert haben.
Auch sprichst du in dem markierten Beitrag von "Winterreise".
Dann bitte berücksichtigen, dass der Winter in der Regel keine typische Reisezeit war und dass dadurch unter Umständen mit erheblichen Mehrkosten gerechnet werden durfte.
Im Winter/Frühjahr wird man erheblich größere Aufwendungen für Lebensmittel gehabt haben.
Man wird Aufwendungen für Brennnholz gehabt haben, die man während der Sommermonate nicht hatte und im Zusammenhang damit, werden möglicherweise auch handwerkliche Dienstleistungen, die man eventuell in anspruch nehmen musste teurer gewesen sein.